Fernando Sánchez de Tovar. Almirante de Castilla.

El Tratado de Toledo de 20 de noviembre de 1368, que Enrique de Trastámara había firmado con Carlos V de Francia, decía que Enrique estaba comprometido con Carlos a prestarle ayuda militar naval en su pugna con Inglaterra (Guerra de los Cien Años). El francés reanudó las hostilidades con los anglosajones en 1369 y solicitó entonces colaboración del castellano, que se hizo efectiva y dio sus frutos en victorias como la de La Rochela (1372). A esto se añadía que el duque de Lancaster tenía pretensiones al trono castellano desde 1371.
En 1374 Enrique II nombró a Sánchez de Tovar Almirante Mayor, reemplazando así al fallecido genovés Ambrosio Bocanegra. Precisamente como marino Tovar demostrará su mayor destreza en la carrera militar. Ese mismo año se le ordena dirigirse hacia Inglaterra al frente de 15 galeras. A éstas se sumarán cinco más de Portugal, que, según el Tratado de Santarem (1373) firmado con Castilla, estaba obligado a aportar media decena de este tipo de embarcaciones (armadas) en las confrontaciones anglo-castellanas de la Guerra de los Cien Años. A la escuadra ibérica se unieron más tarde unas pocas naves más al mando del almirante francés Jean de Vienne, y la flota combinada realizó varias acciones de castigo sistemáticas contra la costa inglesa. Una de ellas fue un arriesgado asalto, y posterior saqueo, de la Isla de Wight (1374). Esto, junto con la destrucción de navíos enemigos en el Canal de La Mancha, también ayudaba a proteger la ruta comercial entre Castilla y Flandes.
En junio de 1375, la Tregua de Brujas puso paz entre todos los contendientes, pero en la práctica se quebró por la temprana y reiterada intervención de corsarios, primero ingleses y después de sus rivales. En 1377, ya abiertas oficialmente las hostilidades, el rey Trastámara tomó la iniciativa enviando de nuevo a las costas británicas a Sánchez de Tovar, quien junto a Vienne formó una potente flota de hasta unas 50 galeras con 5.000 hombres a bordo preparados para desembarcar. Propósito que llevaron a cabo atacando e incendiando las poblaciones litorales de Rye, Rotingdean, Lewes, Folkestone, Portsmouth, Dartmouth y Plymouth. Un mes más tarde hicieron lo mismo con Southampton, Hastings, Poole y de nuevo Wight, que quedó completamente arrasada.
En 1379 Juan I sucedió en el trono de Castilla a su recién muerto padre Enrique, mientras continuaba la guerra. En agosto de ese año, Sánchez de Tovar conquista con ocho galeras el castillo de La Roche-Guyon, capturando al mismo tiempo cuatro naos inglesas que portaban un buen número de tropas para la campaña del continente. Un año después, en 1380, zarpa de Sevilla al mando de veinte galeras (diez de ellas pagadas por el rey de Francia), con orden de reunirse, una vez más, con su homólogo galo, cosa que hizo a principios de julio en La Rochelle. La campaña comenzó con un victorioso enfrentamiento de los aliados en Winchelsea contra las tropas del abad de Battle, a las que hicieron huir, tras lo cual se retiraron hacia el puerto de Harfleur. Después de aprovisionar convenientemente barcos y tripulaciones, los dos almirantes ejecutaron la operación más ambiciosa de sus carreras: Partiendo a finales de agosto de Harfleur, se dirigieron a la desembocadura del Támesis, remontando a continuación el río hasta llegar a las proximidades de Londres, concretamente a la villa de Gravesend, la cual incendiaron, al igual que otras pequeñas aldeas costeras cercanas. La Crónica de D. Juan I da cuenta del inusual hecho con estas palabras:
Ficieron gran guerra este año por la mar, e entraron por el río Artemisa [Támesis] fasta cerca de la cibdad de Londres, a do galeas de enemigos nunca entraron