Alonso de Guillén Contreras fue hijo de Gabriel Guillén y de Juana de Roa y Contreras, casados en el año 1567 en la Iglesia Parroquial de San Miguel, de Madrid. Tomó el apellido de su abuela materna, al alistarse en el ejército. A muy temprana edad (12 ó 13 años), tras acuchillar a un compañero de estudios, que falleció, cumplió un año de destierro en Ávila en casa de un tío suyo, cura de Santiago. Una vez acabada la pena, volvió y su madre le encontró un trabajo como aprendiz en casa de un platero, pero su carácter rebelde lo llevó, a los 14 años, a alistarse en el Ejército de Flandes del Príncipe Cardenal, el Archiduque Alberto de Austria, hacia donde partió el 7 de septiembre de 1597.
Debido a un malentendido con sus superiores, abandonó su unidad para dirigirse a Palermo y embarcarse en las galeras de Pedro de Toledo, que luchaban contra los turcos y los piratas berberiscos. Desde la base de Malta, las naves cristianas se dedicaban a hostigar las poblaciones árabes del Norte de África y el mar Egeo, y a asaltar los barcos. Unas veces actuaban con independencia y otras se agrupaban para misiones de mayor calado. Allí aprendió Contreras el arte de la navegación.
En 1601 recibió el mando de una fragata y se le encomendó vigilar las islas griegas y espiar las actividades de los turcos, cuya lengua llegó a dominar. Alternó estas actividades con el ejercicio del corso. Cabe destacar cómo consiguió infiltrarse en Tesalónica para secuestrar a un judío rico, encargado de recoger tributos para el Gran Turco, y cómo también consiguió capturar a la mismísima amante húngara del Solimán de Catania.
En 1603 consiguió el grado de alférez de infantería.
De carácter mujeriego, tuvo una querida, pero la acabó dejando. Al final se casó en 1606 en Sicilia con la viuda, española, de un Oidor, pero la mató en 1608, junto con un amigo suyo con el que le era infiel. Después de este suceso, vuelve a Madrid para pretender la Sargentería Mayor de Cerdeña.
Después de intentar sin éxito hacer carrera en la Corte, se retira a una ermita cerca de Ágreda, en el Moncayo, como ermitaño, pero lo fueron a sacar de allí en 1609 acusado de ser el cabecilla o rey de una rebelión morisca y fue juzgado por ello. Se alegaba que las armas que encontró en una casa de moros en Hornachos eran suyas, y no se tuvo en cuenta que estaba en cumplimiento de su deber. El hecho de que se retirara al Moncayo jugó en su contra, ya que se pensaba que pretendía hacerse fuerte en un punto estratégico entre Castilla y Aragón. Según el propio Contreras, este episodio le sirvió a Lope de Vega para escribir su obra de teatro El Rey sin Reino.
Aunque salió absuelto, estuvo perseguido hasta que de nuevo partió para Flandes, a la guarnición de Cambrai, en donde sirvió como oficial. Más tarde consiguió licencia para volver al Mediterráneo, con una recomendación para el Maestre de la Orden de Malta. En su camino, fue confundido con un espía y encarcelado como tal en la Borgoña. En 1611 recibió de nuevo el mando de un navío e ingresó en la Orden como novicio.
De carácter pendenciero, se vio envuelto en varios lances que lo llevaron en más de una ocasión a ser detenido. Alcanzó el grado de capitán de infantería, participó en una expedición a las Indias Occidentales y volvió a ejercer de corsario en aguas de Puerto Rico contra sir Walter Raleigh, al que menciona como Guatarral. En 1616 regresó a España para volver a las actividades marítimas en busca y captura de piratas berberiscos, lo que desempeñó con éxito y le valió que los turcos pusieran precio a su cabeza.
Durante un tiempo, actuó como gobernador de la ciudad de El Águila (L'Aquila), al noreste de Roma, con la encomienda de poner orden en ella, ya que se trataba de una población aislada y rebelde. Contreras cumplió con dureza y astucia su cometido. También asistió a una erupción del Vesubio y salvó a un convento de monjas del desastre. En 1630 se retiró del servicio y recibió el título de Caballero Comendador de la Orden de San Juan de Jerusalén o de Malta. Tal vez a instancias de Lope de Vega, caballero de la misma orden nobiliaria, quien le dedicó una comedia y lo tuvo como huésped en su casa, redactó sus memorias, que no fuero
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